ในวันที่ 4 ก.ค. 2553 โรงเรียนหัวหินวิทยาลัย ได้เข้าร่วมกิจกรรมการแข่งขันทักษะวิชาการกลุ่มสาระการเรียนรู้ศิลปะ ประเภทการประกวดวงดนตรีลูกทุ่งของนักเรียนมัธยมศึกษา ซึ่งเขตพื้นที่การศึกษา เขต 2 จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ได้ดำิเนินการจัดกิจกรรมแข่งขันทักษะ ประจำปี 2553 ณ. โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาพัฒนาการปราณบุรี ผลการแข่งขันโรงเรียนหัวหินวิทยาลัยได้รับรางวัลชนะเลิศเหรียญทองอันดับ 1ในครั้งนี้โรงเรียนหัวหินวิทยาลัยได้เป็นตัวแทนเขต 2 และต้องเข้าร่่วมประกวดกับตัวแทนเขต 1 โรงเรียนที่ชนะการประกวดในรอบที่ 2 จะได้เป็นตัวแทนจังหวัดประจวบฯ เพื่อชิงแชมป์ในระดับประเทศ ที่จังหวัดพระนครศรีอยุธยาต่อไป