เมื่อวันที่ 7-9 กรกฎาคม 2553 ทางแผนกอนุบาลได้จัดกิจกรรมการเลือกตั้งหัวหน้าห้องในระดับอนุบาล 1 ถึง อนุบาล 3 เพื่อให้เด็กรู้จักใช้สิทธิใช้เสียง ของตนเองในการเลือกตั้งและเป็นแนวทางในการส่งเสริมระบอบประชาธิปไตย

ในวันที่ 4 ก.ค. 2553 โรงเรียนหัวหินวิทยาลัย ได้เข้าร่วมกิจกรรมการแข่งขันทักษะวิชาการกลุ่มสาระการเรียนรู้ศิลปะ ประเภทการประกวดวงดนตรีลูกทุ่งของนักเรียนมัธยมศึกษา ซึ่งเขตพื้นที่การศึกษา เขต 2

ร่วมแสดงความยินดีกับนักเรียนโรงเรียนหัวหินวิทยาลัยที่สอบชิงทุนโครงการเยาวชน เอเอฟเอส เพื่อการศึกษาและแลกเปลี่ยนวัฒนธรรมนานาชาติ (AFS) รุ่นที่ 50 (พ.ศ. 2544 - 2555) ซึ่งมีรายชื่อดังต่อไปนี้